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In mwawchimica, un mwbanucleofilo è una mwbqspecie che prende parte a una mwbgreazione condividendo un mwbwdoppietto elettronico a un'altra specie (l'mwcaelettrofilo), legandosi a esso.cite-ref-1[1] È pertanto una mwdqbase di Lewis, ma i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi; il termine "nucleofilo" fa riferimento all'ambito della mwdgcinetica chimica, cioè una specie è tanto più nucleofila quanto più velocemente cede i propri mwdwelettroni a un'altra specie mweachimica, mentre il termine "mweqbase di Lewis" è da intendersi dal punto di vista mwegtermodinamico (cioè in condizioni di mwewequilibrio), per cui una mwfabase di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista mwfqtermodinamico) a cedere i propri mwfgelettroni ad un'altra specie mwfwchimica.

I nucleofili possono essere mwgqmolecole neutre con doppietti elettronici non condivisi o mwgganioni, sia inorganici che organici (mwgwcarbanioni).

Esempi di mwhqmolecole che si comportano da nucleofilo sono:cite-ref-2[2]

• l'mwjaacqua (Hmwjq2O, con due doppietti sull'mwjgossigeno)

• l'mwkaammoniaca (NHmwkq3, con un doppietto sull'mwkgazoto)

• gli mwlaalcoli (ROH, con due doppietti sull'mwlqossigeno)

• gli mwlweteri (ROR, con due doppietti sull'mwmaossigeno)

• le mwmgammine (primarie, secondarie o terziarie, con un doppietto sull'mwmwazoto).

• Attacco nucleofilo

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

I nucleofili reagiscono come centri con carica parziale negativa. Tale specie può essere già presente nei mwnwreagenti o essersi formata in uno stadio preliminare della reazione.cite-ref-3[3] Gli esiti possono essere:

• la formazione di un mwpgaddotto, del tipo acido-base secondo Lewis, seguìto a volte da perdita di un Hmwpw+ in una mwqareazione acido-base veloce con il mwqqsolvente, che poi costituisce il prodotto della reazione (mwqgSostituzione nucleofila mwqwSN1)

• la formazione diretta di uno mwrgstatodi transizione che evolve, espellendo il mwrwgruppo uscente, nella formazione del prodotto (Sostituzione nucleofila mwsaSN2)

• la formazione di un mwswintermedio di reazione generalmente mwtainstabile, che può, a sua volta, evolvere

• o addizionando altre specie reattive presenti nell'ambiente di reazione (reazione di mwtwaddizione nucleofila, ad esempio la somma di mwuareattivi di Grignard ai mwuqchetoni),

• o eliminando un gruppo uscente (mwuwsostituzione nucleofila aromatica)

La mwvqnucleofilia è una proprietà mwvgcinetica misurata determinando la mwvwvelocità con la quale un nucleofilo attacca un composto di riferimento per provocare una reazione di sostituzione nucleofila in condizioni sperimentali standard. In questo modo viene misurata la nucleofilia relativa.

cite-note-11. ↑ mwxg(mwxwmwyaEN) mwyqmwygnucleophile (nucleophilic), su mwywgoldbook.iupac.org.

cite-note-22. ↑ mwzwmwaaSolomons,mwaq p. 123.

cite-note-33. ↑ ad esempio, il carbocatione in una SmwbqN1, il quale si forma prima dell'attacco del nucleofilo su di esso.

• citerefsolomonsT. W. Graham Solomons, Chimica organica, a cura di G. Ortaggi, D. Misiti, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 1988, ISBN 88-08-09414-6. URL consultato il 23 ottobre 2009 (archiviato dall'url originale il 18 gennaio 2012).

• mwdaAddizione nucleofila

• mwdgElettrofilo

• mweaSostituzione nucleofila